百里奚本为虞国世族之后，可惜到了他这一代，已是衰弱不堪。从少年之时起，百里奚就饱受穷困之苦，常常以野菜度日，还亲自入山背柴以备冬日之寒。所幸他的父亲还留有几卷诗书，教他识了字，知道了许多天下大事。但是满腹诗书并不能改变他的穷困，没等他年满二十，父母就相继而亡。孤苦的百里奚荷锄耕种，仅能保住自身不致冻饿。
每当天寒地冻之时，百里奚待在火塘之畔，遥想古往今来之事，心潮激荡，久久不能平静。他渴望像前代的先贤那样，建立不世功业，名震当代，声传后世。为此他也曾处处拜访权贵，指望有人能够将他推荐给国君。可是他得到的只有白眼、嘲笑，还有恶犬的咆哮。
转眼之间，百里奚已三十余岁，依然是孤苦伶仃，连一位夫人也无力娶进门来。幸而有位杜先生看中了百里奚的才华，情愿不要彩礼，将女儿嫁给了百里奚。无奈那杜先生也是衰微的世族，虽然欣赏百里奚，却不能改变百里奚的命运。
百里奚依然穷困，面对着新娘子惭愧无比，整日连一句话也说不出来。新娘子杜氏豁达大方，对穷困的日子并无怨言，成天帮着百里奚下地干活，晚上还要织布。两口子苦中作乐，倒也和和美美。
一年之后，杜氏生下个大胖儿子，百里奚恨老天有眼不明，使他无法一展抱负，就将儿子取名曰明视。百里奚希望从此以后，老天就睁开了眼睛，“明视”他一回。
明视居长，在孟、仲、叔、季中排在孟位，就叫作孟明视。眼看着他一天天长大，百里奚仍是困守家中，穷苦依旧。孟明视个头大得惊人，才四五岁就比旁人七八岁的孩子还要高。力气也大，搬得动抵住柴门的石块。饭量更大，比百里奚吃得还多。这么一来，家中就更穷了，愁得百里奚整日团团乱转，想不出个主意来。
杜氏看不下去，说：“大丈夫志在四方，你这么老待在家里，有什么出息？你现在身体还算结实，能走能跑，不趁此出去寻个出身，将来老了，只怕想要出去也是无力奔走。”
百里奚叹了一声，道：“凭我所学，如果去周游列国，得个一官半职并不算难。只是舍不得贤妻。”
杜氏道：“我也有双手，可以自己养活自己，你又有什么舍不得的？”
百里奚这才下定了出游的决心。临行前，杜氏杀掉家中唯一的母鸡，煮了一锅小米饭，因无柴烧，杜氏又将一扇破门板劈了。百里奚吃着吃着，眼中一片潮红。杜氏也是眼中含泪，说：“夫君若是富贵了，可千万别忘了妻儿。”
“如果忘了贤妻，我还算是个人吗？”百里奚仰天叹道。
次日，趁天还未亮，百里奚告别妻儿，踏上了远游的路程。
百里奚一路东行，来到齐国，欲求见于齐襄公，献上他的治国之策。但他一无权贵引荐，二无黄金买通齐襄公的近侍之人，无法能够面见齐襄公。百里奚又到卫国、鲁国等地去“碰运气”，结果仍是碰得“头破血流”，连吃饭都无处可吃，只得靠给别人放牛牧羊一饱饥肠。有时遇到了好心人，吃饭之外，还会给他几个铜钱。每当积了一些铜钱，百里奚就走到另一国，继续寻求“出身”。不知不觉间，百里奚已“奔走”了十年，风霜满面，头发都花白了，依然是一个浪迹天涯、两手空空的游子。
一个寒冷的冬天，百里奚行在宋国的大道上，口袋中的铜钱已花光了，只得乞讨度日，竟成了一个人人厌憎的“乞丐”。黄昏时节，寒风凛冽，百里奚腹中空空，饥寒交迫，遥想远方的亲人，悲从心来，脱口吟唱道：
匪风发兮（寒风吹来啊）
匪车偈兮（高车疾驰啊）
顾瞻周道（回望来时的大道）
中心怛兮（心中忧愁神迷痴）
匪风飘兮（寒风回旋啊）
匪车嘌兮（高车摇动啊）
顾瞻周道（回望来时的大道）
中心吊兮（心中忧愁又悲痛）
谁能亨鱼（要想把鱼烹）
溉之釜鬵（须用好器皿）
谁将西归（谁人在向西方行）
怀之好音（送我妻儿平安信）
百里奚正唱着，忽然有人从后面拍了他一下。他回过头，见一位和他差不多年纪的中年人正站在道中，相貌俊雅，面如冠玉，乌须飘飘，锦袍灿烂，望之若神仙一般。
“吾观先生器宇不凡，非常人之相，何悲歌至此？”那人问道。
“唉！小人不过是一浪荡乞者，偶然想起妻儿，随口而歌，有何不凡之处。”百里奚叹道。
“先生所歌，乃为‘匪风’之曲，非士人不能识之，岂是乞者所能歌之？吾为山野之人，名为蹇叔，性爱交友。先生若不嫌弃，同往寒舍一叙，如何？”那人说道。
百里奚见来人通达，不再拘谨，将姓名报出，并略叙出游经历，跟随那人踏上小路