日本外务省在深夜同时向驻伦敦、罗马、曼谷和海牙的公使发出加密电报，命令他们在各自所在城市同时递交宣战书。
电文措辞完全一致：日本帝国认为英国、意大利、泰国及荷兰王国在远东的政治与军事存在已构成对帝国战略安全的直接威胁，帝国决定以武力排除上述威胁。
宣战书末尾附加了一句声明：日本帝国无意侵犯美国在菲律宾的权益，亦不寻求与美利坚合众国发生冲突。
这句话是军令部反复斟酌后加之去的，他们仍然希望罗斯福能继续保持观望。
几乎在同一时刻，日本联合舰队在南海和安达曼海的广阔海域上同时发动了先制奇袭。
南云忠一指挥的第一航空舰队已在安达曼海以西完成攻击展开。
赤城号、飞龙号和苍龙号航母的飞行甲板上，零式战斗机和九七式舰载攻击机在夜色掩护下依次弹射升空。
南云的目标是亭可马里——意大利远东舰队在印度洋的内核锚地。
他原计划用两个攻击波次彻底摧毁港内舰艇和岸基设施，就象山本五十六在军令部会议上所说的那样：“在意大利人反应过来之前，让他们的远东舰队变成一堆废铁。”
但意大利人早已反应过来了。
康皮翁尼在日机起飞前就收到了巡逻机的预警报告，一支不明航母编队正在安达曼海以西向东南方向高速机动，其航向直指锡兰。
康皮翁尼立刻在亭可马里的地下指挥所里下达了战备命令，港内所有舰艇即刻启航进行规避机动，岸基雷达和巡逻机开始持续跟踪日军机群。。
曼谷、马累等锚地的舰艇也同时进入战斗状态。
当南云的第一攻击波飞抵亭可马里上空时，他们面对的是漆黑一片但防空炮火密集的锚地，以及已在空中盘旋拦截的意英战斗机群。
岸基雷达早已将日机方位和高度实时传递至各防空炮位，防空指挥官果断下令开火，数十门高射炮在夜空中编织出一张密集的火网。。
南云的第一攻击波在混乱中勉强完成了投弹。
港内确实有舰艇被命中，轻巡洋舰“的里雅斯特号”被一枚鱼雷命中舯部，中度受损但未沉没，被拖船拖至浅水区搁浅；
一艘驱逐舰被近失弹震伤，船体进水但仍在可控范围内；
岸上的油库和后勤仓库遭到部分破坏，但未引发连锁爆炸。
南云随后发起的第二攻击波遭到更顽强的抵抗。
意军岸基战斗机在补充弹药和燃油后再次升空，配合防空炮火对日机进行持续拦截。
第二波攻击仅对港内设施造成轻微附加损伤，未能扩大战果。
意大利海军在亭可马里付出了一些代价，使南云未能实现摧毁远东舰队内核战力的战略目标。
在亭可马里遇袭的同时，小泽治三郎指挥的南遣舰队对曼谷和梭桃邑锚地发动了突袭。
从金兰湾方向飞来的攻击机群在夜色掩护下接近暹罗湾，意泰联军的岸基雷达在日机接近海岸线时发现目标。
亭可马里的预警信息已提前传至曼谷，锚地内的驱逐舰分队提前完成疏散，岸基防空炮火和菲亚特战斗机共同拦阻日机。
曼谷港内一艘驱逐舰被炸伤，梭桃邑港的码头设施遭到一定破坏，但常驻舰队主力舰艇均完好无损。
日军的登陆部队在马来亚半岛的哥打巴鲁和泰国的宋卡、北大年同时发起抢滩登陆。
英国皇家空军和印度军队在前沿阵地进行了抵抗，泰国陆军在宋卡方向依托缺省阵地与日军登陆部队展开激战，伤亡惨重。
日军在付出损失后成功创建了滩头阵地，但在泰国方向被压制在海滩附近长达数小时，未能按计划快速向内陆推进。
亭可马里的防空炮火仍在夜空中闪铄时，南云的旗舰赤城号收到了联合舰队司令部的急电。
电文简短而冷硬：
所有对意大利远东舰队的突袭效果未达预期，原定迅速瘫痪意大利海空力量的计划失败；
转入对英意泰联军的正面强攻，务必在后续增援到达前压制马六甲海峡西侧。
康皮翁尼在亭可马里地下指挥所的无线电室里，对着话筒下达了向罗马的战况报告。
“日军的突袭被击退，他们已从偷袭转为强攻，我们的反潜机正跟踪小泽的驱逐舰分队，所有可用的潜艇正在出港，准备对敌运输船队实施反击。”
华盛顿，白宫。
罗斯福在深夜被叫醒，他穿着睡衣坐在椭圆形办公室的轮椅上，听取了海军作战部长斯塔克的简报：
日军同时攻击了新加坡、曼谷和亭可马里，意大利远东舰队正在抵抗，英国远东舰队也投入了战斗。
罗斯福将电