甘糟景持深知先前六角家是如何进行领国防御的，即御敌於外，依託南近江诸郡的狭长地形，於境目地带最前沿的城池兵砦迎击敌军。
原本，六角家是將邻近坂田郡与犬上郡境目地带的佐和山城一带，作为迎击从东面而来的最佳据点，只要確保佐和山城一带还在六角家的掌控之下，东面的敌军就无法进入六角领的腹地。
而西面，只要六角家能够守住滋贺郡的坂本町、大津一带，就能確保西面的敌人无法攻入六角领的腹地。
但换个说法，一旦佐和山城、坂本町、大津等地尽数易手，那么南近江诸郡大部分地区是一马平川的平原地带，几乎无险可守，敌军也能迅速兵临六角家本据观音寺城下。
虽说观音寺城是一座规模巨大的山城，但同时也是一座孤城，它的支城防御体系仅限於周边的十里之內。
故而，在长享之乱、延德之乱，足利將军家的足利义尚、足利义材两代征夷大將军在发兵征討六角家之际，时任六角家家督的六角高赖是直接放弃了在本据观音寺城笼城固守的想法，而是直接南下逃往甲贺郡，以躲避足利军的兵锋。
可以说，放弃本据观音寺城逃往甲贺郡的深山老林之中打游击战是六角家的预定战略。
加上，六角定赖在位时期还对家中实行了城割、家臣集住等政策，来进一步强化对领国的统治，並提防家中重臣、旗下国人领主谋逆。
这就使得南近江诸郡的大部分城池兵砦防御力低下，更让六角家丧失了对领国內的支城防御体系。
现如今，六角承禎、六角义治父子就算兵分多路，大举发起反攻，且一度兵锋直指观音寺城以南的蒲生野、东北面的野良田，却仍然没能获得除甲贺眾外任何曾经谱代家臣、旗下国人领主的支持和响应。
再加上，负责侵攻坂田郡、犬上郡、爱智郡、神崎郡等地的上田河內守、大久保源內、拼合道佑、饭尾为清等人並没有意识到佐和山城的重要性，更没有在北上的第一时间夺取不破关，反而选择攻打肥田城、藤堂城两城，意图压制坂田郡、犬上郡两郡全境后，进而攻向不破关。
为了避免北近江诸郡出现举兵响应六角家、仁木家反攻的国人一揆，甘糟景持毫不犹豫的下令將先前向上杉家投降的原浅井家同族重臣涌出山城城主浅井大和守扣上暗通六角家的名义，將其诱杀。
只不过，甘糟景持还是高估了浅井家的影响力。
山本山城城主阿闭贞征、安养寺城城主安养寺氏秀、朝妻城城主新庄直赖、宫部城城主宫部继润等原浅井家重臣、旗下国人领主心里还是认同和感激上杉家恢復京极家家名之举，依旧选择站在上杉家一方。他们不仅在向上杉家递交过人质的情况下，將自己的家眷尽数送至岐阜城表明自己仍忠於上杉家，在军役上还以每一百石六人的標准，超额徵召军势。
再怎么说，京极家在北近江诸郡还是有著不小的影响力，即便浅井家发起下克上，於北近江诸郡称霸，仍需要藉助京极家那残存的影响力来进行號令旗下国人领主。
可上杉家这边並没有坐视南近江诸郡就此陷入危急。
上杉定虎身在岐阜城调兵遣將之时，就意识到不破关的重要性，便先行派出家中重臣大河户忠繁、进藤家清等人率两千左龙捷备常备军势作为偏师，先行出兵进驻不破关，確保东山道的畅通。同时，她还断然拒绝了津岛眾旗头兼津岛凑凑奉行堀田正道的求情，將擅自终止输送粮草輜重任务，且逃回尾张本领的堀田扫部头、堀田带刀、奥平藤兵卫等人斩首示眾，以儆效尤。
不仅如此，上杉定虎为了確保上杉军的铁炮充足，以及避免六角家、仁木家获得精度较高、威力较强的国友铁炮，便对国友村肝煎国友善兵卫下达严令，不得將任何一支国友村所製造的铁炮流向敌军。
而另一边，木下秀吉也没有閒著，他在率军抢占不破关的旧址，且获知上田河內守、大久保源內、拼合道佑、饭尾为清等东路六角军诸將在攻向肥田城后，就迅速组织人手將堀田扫部头、堀田带刀、奥平藤兵卫等人先前拋弃的大部分粮草輜重运至不破关，並派遣使者前往岐阜城，请求上杉定虎发兵驰援。
木下秀吉还主动充当先导役，与上杉军先阵军势频频发起对六角军以及其小荷驮队的袭扰，导致围攻肥田城、藤堂城两城的六角军是左支右絀，狼狈不堪，根本无法倾尽全力攻城。
肥田城、藤堂城两城的守军本就做好了笼城固守的准备，且城內上下一心，顽强抵抗，使得东路六角军根本无法顺利將这两城攻落。
更何况，坂田郡、犬上郡、爱智郡、神崎郡等地所聚集起来的六角军是良莠不齐，几乎和乌合之眾没有什么区別