不是逐步推进，不是逐点压缩，而是在一天之内，从三个方向同时收紧了包围圈。第三师团在正北方向攻占了常德东北方向的最后一道外围阵地——一个叫杨家铺的小镇，切断了常德与洞庭湖水路的联系；第十三师团在城西方向集中了两个联队的兵力向河洑山发起总攻，激战竟日后突破了守军在山顶的最后一道环形工事，将一七二团残部压回了城内；第一一六师团在城东方向以战车中队为先导，步兵紧随其后沿德山南麓的采石路强攻，于午后拿下了沅江南岸的德山制高点，将常德城与南岸的所有渡口全部置于机枪火力控制之下。三个师团的兵力在常德外围形成了一个完整的环形包围圈，沅江上的渡口全部被日军炮火封锁，常德城变成了孤城。
德山失守的消息是赵简之亲自带回来的。十一月二日正午，日军第一一六师团一个联队的兵力在炮火掩护下从德山南麓发起强攻。炮火准备持续了整整半个时辰，山脚下的两个前哨排被重炮火力覆盖，排长在电话线被炸断前用最后一通电话向团部报告了日军步兵开始冲锋的方向，然后电话里就只剩下刺刀的碰撞声和嘶哑的喊叫。两个前哨排全部阵亡，无一生还。
日军步兵沿着采石坑方向的山路往上攻，掷弹筒和轻重机枪交替掩护，推进速度极快。赵简之和孙大鹏在山顶破庙里监听到日军指挥通讯中突然出现了近距离的步话机信号——日语呼叫声清晰得就像在耳边响起，这说明日军已经摸到了半山腰，距离破庙不到三百米。赵简之当机立断下令拆机撤离，孙大鹏把真空管从机器里拔出来，手指被滚烫的管壁烫出了一个水泡，他咬着牙把真空管塞进背包。天线来不及拆卸，赵简之一刀砍断引线，两个人把备用频率表和监听记录本用防水袋封好塞进怀里，从采石坑的备用掩体里抢出备用真空管，沿德山北侧的一条排水沟往下滑。
排水沟是战前山上寺庙为泄洪修筑的，沟壁长满了青苔，湿滑不堪，两个人几乎是坐在沟底一路滑下去的，碎石和枯枝刮破了军装和皮肤。滑到山脚时，日军已经开始从南侧登山，他们能听到日军士兵的喊叫声和军靴踩在碎石上的嘎吱声，隔着一道山脊，近在咫尺。两个人钻进沅江边的芦苇荡里，把身子埋进齐腰深的江水中，芦苇叶子遮住了他们的头。日军占领德山山顶后，用轻机枪对江面进行了持续近一个时辰的压制射击，子弹嗖嗖地从芦苇荡上方飞过，打在江面上溅起一串一串的水花。他们在芦苇荡里泡了整整一个下午，一动不动，直到天黑才趁着夜色泅渡过沅江。江水冰凉刺骨，两个人游到对岸时嘴唇都冻紫了。备用真空管用油布包着，完好无损；监听记录本用防水袋封着，没有被江水泡坏；但带回来的消息比任何监听记录都更沉重——德山已失，沅江南岸所有渡口均被日军控制，常德往南的唯一水路被彻底切断。
紧接着河洑山方向也传来了坏消息。十一月二日下午，日军第十三师团集中了两个大队的兵力向河洑山发起总攻。炮火准备从前一天夜里就开始了，日军的重炮和迫击炮对一七二团的山顶阵地进行了反复覆盖，炮弹从沅江北岸的堤坝后面飞过来，落在山体的石灰岩上，炸起的碎石和尘土把整个山头都笼罩在灰黑色的硝烟中。一七二团在山顶和半山腰的环形阵地与日军展开了逐层争夺。手榴弹用完了就用刺刀，刺刀捅弯了就用枪托，枪托砸碎了就用石头。二营营长在电话里向团长报告“我营只剩不到百人，还能打”，电话线随即被炸断，通信兵背着线圈冒着炮火冲出去接，接上了，又被炸断，再接上，再炸断。到下午三时，二营营长阵亡，副营长接替指挥；又过了不到半个时辰，副营长负重伤被抬下火线，三连连长接替指挥——这是该营当天下午换的第三任指挥官。
一七二团伤亡过半后，阵地被压缩到了山顶最后一个环形工事里。宋孝安和两个炮兵观测手从碉堡里撤出来时，碉堡已经被日军掷弹筒命中了三次。射击孔被炸塌了一半，碎砖堵住了炮队镜的基座。最后一次测向是在碉堡被炸塌前完成的——两个观察点同时捕捉到了沅江北岸堤坝后侧一处位置的炮口闪光，方位角和时间差记录在观测记录本上，墨水字迹旁边溅着几点暗褐色的血迹，是观测手被弹片划破手指时滴上去的。宋孝安带着最后一批观测数据沿交通壕撤回了城内，身后河洑山顶的环形工事里，一七二团残部正在用最后的手榴弹和刺刀拖住日军，为城内部署争取时间。
当晚，郑耀先在米店地下室里召开了紧急会议。煤油灯的火苗在玻璃罩里静静地燃着，墙上贴着常德外围地形图，地图上标注着日军各部队的最新位置——红色箭头从北面、西面、东面三个方向同时指向常德城，德山方向被打了一个粗粗的红叉，河洑山方向用虚线标出了守军被压缩到山顶最后一道环形工事的态势。地下室里的空气闷热潮湿，带着一股陈年粮食发酵后的酸味和煤油灯烟熏的焦味，五个人挤在狭小的空间里，膝盖碰着膝盖。
吴站长汇报了日军完成合围后电台监听的最新情况：日军各师团之间的指挥通讯频率突然变得异常密集，第三师团和