多人都鄙视他。而且他在一战的时候,作为海军大臣批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划,但最后海军却无法攻占下该海峡,并付出了巨大代价,成为了他政坛的一个滑铁卢。
后来他担任陆军大臣和空军大臣,积极推动干涉俄罗斯内战的计划。结果是这个计划受到了惨败,俄罗斯内战最终是苏俄胜利。结果不仅让英国损失惨重,也让英国外交陷入了被动。
英法对德国宣战之后,丘吉尔进入了张伯伦的战时内阁,担任海军大臣。可是就在刚刚结束的挪威战役当中,英国海军表现很差,损失不小。
这种情况让很多人不喜欢丘吉尔。