不幸的是，他六岁时，母亲生了一场重病，撇下他走了。其父娶来继室后，家中难免常生纠葛，于是把他送到老丈人家寄养。外祖父家在河边村也是数得着的富户，俩老人对这没娘亲的小外孙特别疼爱，娇生惯养，照顾十分周到。家里又有几个表兄弟一起玩耍，因此，他在外祖父家生活过得还好。但自幼失去母爱，毕竟在他的心上留下了深深的阴影，所以性格也变得有些乖僻。表面上沉默寡言，驯顺听话，实际上却倔强固执，顽皮胆大。孩童时代，就常常腰挂木刀，自封为指挥官，将小伙伴们分成两队，呐喊打仗；上树掏鸟蛋，下河玩水，有一次竟将附近狼窝里的小狼崽偷出来挂到树上，惹得母狼在村边昼夜嗥叫，使全村人惊诧不已。9岁上，小万喜随其表兄弟一起入私塾读书，先后读过《三字经》、《百家姓》、《论语》、《孟子》、《大学》、《中庸》等，打下了较好的文化和儒学基础。他学习用功，成绩也好，受到先生的赞许。随着年龄增大，也时常惹事生非。12岁那年，因与同学玩恼了，吵得性起，便掏出随身带的小刀把同学刺伤，成了个不好惹的小霸王。阎自己后来回忆说：“我是个有傲性的人。我不愿意人笑我，亦不愿我笑人。十三岁时，在本村学校读书，曾因参加村中元宵节演武会，将鞋脱脚，飞到观者头上，致观者大笑，此后我决定再不参加演武会致人笑；又在村中观剧，见剧人以种种笑态博取观者大笑，遂决定以后再不观剧以笑人。”显示了他性格中内向、自律的特点。到15岁，四书五经基本上读完了，外祖父母也觉得不好管了，就让其父领他回家。
阎万喜回到家后，父亲一心想把他培养成精明的商人，就让他到自家的钱庄里当了小伙计。他学习生意很用心，站柜台，照料铺面，记账……，不多时，算盘就打得精熟，而且在父亲的调教下，学会了一套送往迎来的本领，不管什么样的客人上门，都能应对得面面光滑。他名义上是小伙计，实际是少东家，他很注意结交朋友，笼络人心，在钱庄里人缘不错，颇得好评。第二年，就是16岁时，听父母之命，从媒妁之言，阎万喜就娶亲成家。媳妇徐竹青，娘家离河边不远，也是一个富庶之家。徐竹青没有上过学，是个恪守封建礼教的家庭妇女，夫妻感情甚好。
经商小有经验后，其父就把他放出去，让他外出讨债，参与“虎市”活动。当地当时流行一种叫做“打虎”的金钱生意。五台及周围县都是山区，交通不便，信息闭塞，各地的银子与制钱（即流通的铜制小钱）之间的比价出入较大，且经常波动，时高时低。这种生意就是利用银两与制钱兑换的高低变化的差价，买进卖出，进行金融投机的。交易双方不需要交付现金，也没有什么严密的手续，往往成败就在一念之间，因而风险极大。但一旦成功，也获利丰厚。阎万喜成家后，在父亲的调教下，也钻进了“打虎”的旋涡之中。他千方百计四处打探消息，掌握行情，预测变化，用心捕捉时机，积极替其父出谋划策，屡屡见效，为“吉庆昌”牟取了可观的利润。不长时间，就显露出他敢于冒险，善于投机和精于计算的才干。
正是家庭的这种影响和在钱庄的这一段经历，给阎万喜的人生哲学打下了基础。市场行情的观察把握，人情冷暖的变幻应对，利害盈亏的精打细算，顺逆进退的见风使舵，这些在精明的商家身上必备的才能，他都具有了。后来，他把这些本领用到了政治上，把政治当作一场有更大风险也更有利可图的买卖来做：观望不定时决不冒然出手，用模棱两可、讨好各方求得左右逢源，在任何情况下都要有利可图，为达到自己的目的不惜采用一切手段。应当说，商场如战场，商场投机的眼光和权术，与在军阀混战的乱世中生存发展的经世学问和政治谋略相通相似。
阎家的生意做得红火，但是好景不能常在。1900年（光绪二十六年），正当阎万喜干得如鱼得水之时，其父阎书堂栽了个大跟斗。投机失败，血本无归，债台高筑，繁华一时的“吉庆昌”破产了。阎家父子一下子陷入贫困的深渊，为了躲债，父子俩背井离乡，外出流浪，先后到过定襄、崞县等地。躲债流浪一段时间之后，阎万喜回到河边，无事可干，又入村义学读书。以曲本明为师，致力于程、朱学问。年岁已长，又有了在人生途程中曲折坎坷的初步经历，这次读书，使他对儒家学说有了更深一层的理解。贯穿他日后理论体系的“中”的学说，应当在这时就打下了基础。这时，正逢义和团运动轰轰烈烈，在五台一带也活动频繁。清政府调甘肃的军队开来清剿，而兵乱于匪，用各种名堂扰乱欺凌当地百姓。河边村的百姓为了自卫，推举“纠首”（与后来的“村长”类似），组织壮丁，防御乱兵，维持秩序。时在村里的阎万喜就被推为“纠首”，可见他在村民心目中是有胆有识的青年。担任“纠首”后，阎万喜积极组织壮丁护村，还私下将继母的首饰卖成钱，用以置备兵器。这一段短暂的经历，开始显露