芬兰代表团在莫斯科与苏联的谈判彻底破裂。
斯大林要求芬兰割让卡累利阿地峡、汉科半岛租借权以及芬兰湾多个岛屿，以换取东部边境的一片荒地。
刻律德菈将驻苏大使发回的谈判破裂电报放在桌上，让格兰迪发表公开呼吁，敦促双方通过外交途径解决争端，用词刻意避开了“侵略”二字。
一天后，意大利红十字会向赫尔辛基发出首批人道主义援助物资——帐篷、奎宁、绷带和冻伤药膏，所有货箱喷涂红十字标志，不携带任何武器。
11月9日，苏联红军在未宣战的情况下越过芬兰边境。
列宁格勒军区的数个步兵师在坦克和火炮支持下向曼纳海姆防线发起全面进攻，苏联空军同时对赫尔辛基进行轰炸，造成芬兰平民伤亡。
芬兰驻意大使在罗马紧急求见，请求意大利在国际联盟和外交层面公开支持芬兰，并提供战斗机、反坦克炮和弹药。
刻律德菈在奎里纳尔宫小会客厅单独接见了芬兰大使。
“大使先生，意大利理解芬兰的处境，我们愿意提供药品、粮食和过冬帐篷。这些物资已经在装船，下周就能到达图尔库港。但战斗机无法承诺。意大利是中立国，不能直接向交战国提供进攻性武器，这是武装中立的法律底线。”
芬兰大使沉默了，站起身，向刻律德菈深深鞠躬。
“陛下，芬兰人民在暴风雪中挣扎求生时，能听到来自罗马的这一句话，已经是一堆篝火。”
同一天，意大利外交部发表简短声明，不点名谴责了“武装入侵独立主权国家的行为”，但拒绝参与英法发起的对苏经济制裁。
制裁只会把莫斯科进一步推向柏林，而意大利需要苏联的装甲钢和航空零部件来继续建造刻律德菈号。
11月第二周，柏林。
希特勒在总理府召见经济部长和国防军军备局长，讨论罗马尼亚石油的战略价值。
普洛耶什蒂油田是德国在欧洲大陆除苏联高加索以外唯一可靠的石油来源，年产原油支撑着德国战时经济所需进口量的绝大部分。
希特勒要求向罗马尼亚施加最大限度的外交压力，确保罗马尼亚王国将所有石油出口优先供应德国，同时排除意大利对罗马尼亚石油的任何潜在竞争。
得知后刻律德菈与蒙蒂、格兰迪和巴多里奥讨论对策。
她让格兰迪通过驻索菲亚和布加勒斯特大使向罗马尼亚政府表明意大利的态度：
意大利不要求罗马尼亚停止向德国出口石油，但意大利同样期望罗马尼亚在对意石油贸易中保持公正和开放，同时确认保加利亚作为南欧互助协定成员国，在意大利防务框架内享有稳定的石油输入保障。
“我们不需要罗马尼亚选择意大利而放弃德国，我们只需要罗马尼亚不把所有的石油都给德国。留下一些，给南欧。”
11月中旬，南斯拉夫摄政王保罗亲王抵达罗马。
随行的有希腊外交大臣，保加利亚、阿尔巴尼亚和匈牙利摄政政府的代表也相继抵达奎里纳尔宫。
各方签署《南欧防务互助补充条款》，内核内容只有五条：
意大利在亚得里亚海东岸获得科托尔湾和都拉斯港的驻军权，驻军规模由双方协商确定；
爱奥尼亚海所有主要岛屿的港口在紧急状态下自动对意大利舰队开放，平时由联合巡逻机制维持；
希腊—阿尔巴尼亚陆上边境由意大利军事顾问团协助创建联合防御体系；
南斯拉夫和保加利亚的空军基地允许意大利军用飞机在紧急状态下起降加油；
所有缔约国承诺不与任何外部大国单独缔结军事同盟。
协议签署后，巴多里奥元帅向刻律德菈呈交了驻军方案的初步时间表。
科托尔湾的意大利海军分遣队将在冬季前完成首批换防，都拉斯港的扩建工程由阿尔巴尼亚方面提供劳工，意大利提供水泥和钢材。
里卡迪从第三舰群抽调两艘驱逐舰组成科托尔湾分遣队，负责亚得里亚海东岸的日常巡逻。
驻华大使发回详细报告，报告指出日本此次攻势旨在切断中国从法属印度支那经南宁进入云南的最后一条主要国际补给信道。
报告末尾写道：该补给线仍有部分物资可通过中越边境的山区小径继续转运，运输成本巨大但信道尚未完全封闭。
不久后，日本驻罗马大使向意大利提出正式询问：日本帝国海军将在南海举行例行军演，意方是否愿意派观察员观摩？
格兰迪和巴多里奥共同判定为刺探。刻律德菈回复：
意方对日本军演不持异议，但根据中立原则将禁止任何外国军舰在演习期间停靠曼谷或亭可马里基地。
答复发出