上田河內守、大久保源內等人终究没有躋身六角家的决策层，更非六角家重臣，並没有全局观。
加上倒戈至六角家一方的拼和道祐、饭尾为清等京兆细川家旧臣们不是细川晴元的侧近，就是奉行人、代官出身，很少有上阵拼杀、统兵出阵的机会，就算他们叛离上杉家转而为六角家效力，也很难在短时间內获得六角军诸將的信赖。
不仅如此，因上杉家先前对伊贺、南近江甲贺郡两地周边进行了严密封锁，使得六角家、仁木家上下皆不知晓上杉家已经派出笔头重臣上杉定虎负责弹压近畿诸国的国人一揆。
阻断上杉家援军进入近江的关键，就在近江、美浓两国境目地带的不破关。
不破关的重要职能之一便是扼守东山道主脉，是东山道（中山道）必经隘口，也是东国（关东、奥羽）进入近畿的最主要陆路通道。
即便在延历八年（789年），三关（不破关、铃鹿关、爱发关）被同时废除，但道路的格局依旧不变。
可以说，若是六角家在无法切断近江与美浓、尾张、飞驒三国的联繫之前，是很难保住现有的战果。
形势这么好，那么六角家方面是否会及时完成夺取不破关控制权，並进而切断近江与美浓、尾张、飞驒三国的联繫？
並没有！
为什么呢？
因为一个人的关键抉择问题！
而这个关键人物比任何人对於此次战役的影响都要大！
其实，在六角家再度举兵北上，对近江腹地发起侵攻的过程中，最大的胜负手是出现在了上杉家一方。
六角家东路的这一支偏师，在犬上郡遇到了一个並不逊色於甘糟景持、本庄繁长、金津义旧、新发田长敦等上杉家重臣级別的人物——“方策精详，奇策频出”的爱智平井城城主木下秀吉！
之所以木下秀吉能够在爱智郡、神崎郡两郡境內爆发大规模国人一揆后，仍然能保全自身实力，是因为他本就出身於底层，且还对家中之人非常慷慨，並擅长安抚民心。
別看木下秀吉在上杉家中人微言轻，但在上杉家討伐浅井家之际，其表现是可圈可点。不仅夜袭攻入小谷城之中，还討取了诸多浅井家一门亲族眾、谱代家臣。
之后，木下秀吉还忠实实行上杉清定的密令，將浅井长政的未亡人平井御前、遗腹子浅井万福丸剷除。
可以说，木下秀吉是上杉家中少有能啃最硬、最脏、最没人愿意接的苦活，且擅长內政、整备道路、架桥、安抚民心等诸多內政。就算出兵参阵，也不硬刚、不蛮干，儘量用最小的代价去贏得最大的战果。
在获知六角军正大举袭来，且大河內具良、坂內具种、野吕正景等己方诸將以寡敌眾、力不能支而先后兵败身亡，木下秀吉就意识到仅凭自己麾下核心力量川並眾是很难抵御六角军的侵攻。加上他也不能確保治下领民之中没人与六角军暗中有所往来。
故而，木下秀吉在大敌当前的情况下，並没有对所领进行大规模的徵召军势，也没有进行战备工作，只是让麾下新参家臣石田正继（石田为成、石田清成、石田正成）作为留守役，自己则是率木下秀长、蜂须贺正胜、前野长康、松原內匠、坪內友定、三轮吉高、松原源吾等心腹家臣与三百余川並眾离开爱智平井城一路北上，直至近江坂田郡与美浓不破郡境目地带的不破关。
这就使得爱智平井城之中，仅有不到三十人的守军。
作为爱智平井城留守役的石田正继原先是浅井家家臣，祖上是京极家的被官。在浅井家被上杉家攻灭后，石田正继就失去了坂田郡石田村（一说高岛郡石田庄）的领地，成了一名浪人。
若不是木下秀吉受封近江爱智郡平井城三千五百石知行地，因急需熟知近江地理、人文的家臣，他也不会將不擅军略、不擅弓马之道的石田正继招揽为家臣。
不过，石田正继的岳父土田成元倒是与矢守壱岐守、喜多川弥介等六角家足轻大將交好。当他获知矢守壱岐守、喜多川弥介等人正在上田河內守的配下后，便请土田成元出面进行斡旋。同时，他还不忘派遣邻近村落的肝煎向六角军献上粮草、酒水，避免木下领遭到六角军的滥妨狼藉。
在土田成元的极力斡旋之下，上田河內守、大久保源內等人本就不愿意浪费时间、人力、物力在攻城上，眼见爱智平井城城主木下秀吉已经『弃城而逃』，且留守役石田正继这边是如此识相，便顺势对其下发了禁制。他们还向石田正继表示，会在六角承禎、六角义治父子面前进行美言，但前提是爱智平井城需要持续为六角军提供粮草輜重。
石田正继见六角军无意接管爱智平井城后，自然是乐意打开城中府库，分出三分之一的粮草輜重献给六角军，假意表示恭顺，以此来监视这一路六角军的动