国的山名家、丹后一色家已经向上杉家臣从，以及公家大將之后的千种家也倒向了上杉家一方，多罗尾光吉在经过再三权衡后，便为了多罗尾家將来能更加繁荣昌盛，就將其子多罗尾光俊以及家中的十名中忍一块儿穿越六角家治下领国，送往上杉家的本据小田原城。

    其实，甲贺武士在南北朝时期加入南朝一方之人並不在少数，其中就有多罗尾家。

    多罗尾光吉见与上杉家並无联繫和瓜葛的千种家，在臣从上杉家之后都能迅速获得上杉家的庇护、支援，自然是下定了追隨上杉家之心。

    而且，多罗尾光吉猜到上杉家的志向必然不仅仅只是雄踞东国之地，將来迟早有一天会发兵上洛的。所以，多罗尾家只要赶在上杉家发兵上洛之前臣从，那么上杉家將来必然会重用熟悉近畿诸国的多罗尾家。

    届时，多罗尾家也就能从甲贺五十三家之中脱颖而出，不再低望月家（甲贺五十三家笔头，信浓佐久郡望月家庶流）、三云家、和田家、隱岐家、池田家、青木家、山中家等大身领主一等。