10月23日，欧联杯小组赛第1轮进行，A组曼城轮空，焦点战沙尔克04主场3:1力克巴黎圣日尔曼，特温特主场1:0小胜桑坦德竞技。b组加拉塔萨雷主场1:0击退奥林匹亚科斯，柏林赫塔主场与本菲卡1:1握手言和。c组桑普多利亚客场2:1战胜贝尔格拉德游击，塞维利亚主场2:0完胜斯图加特。d组利物浦客场0:2不敌乌迪内斯！第24分钟，夸利亚雷拉造点，迪纳塔莱主罚命中取得领先，第57分钟，马斯切拉诺两黄变一红被罚。同组的萨格勒布迪纳摩主场3:2险胜奈梅亨。
E组朴茨茅斯客场0:3惨败给布拉加，老雷也是无可奈何，赛后干脆辞职离任，回到热刺担任顾问。同组的Ac米兰客场3:1力克海伦芬。F组阿斯顿维拉。同组的汉堡客场2:1战胜日利纳。G组圣埃蒂安客场3:1击败哥本哈根，罗森堡主场与布鲁日互交白卷。h组莫斯科中央陆军主场3:0大胜拉科鲁尼亚，南锡同样主场3:0击败费耶诺德。欧战英超取得4胜1平2负战绩，好在欧冠赛场3胜1平。
10月25日，英超第9轮进行部分比赛，最早开场的是曼联客场挑战埃弗顿的比赛，第22分钟，红魔就由吉格斯助攻弗莱彻左脚破。其次是桑德兰主场迎战纽卡斯尔联，第20分钟，主队的马尔布兰克射门被扑，西塞补赛命中率先得分！第29分钟，客队的格雷米主罚任意球助攻阿梅奥比
第三场进行的比赛，赫尔城客场3:0大胜西布朗维奇，第47分钟，马尼传。当天最后一场比赛，布莱克本主场对阵！不过伤停补时最后一分钟，主队获得角球，埃默顿主罚找到麦卡锡，后者甩头建功完成绝平！最终双方同样1:1不分胜负。
10月26日，热刺主场迎战博尔顿，博尔顿目前2胜2平4负8分，与维冈竞技和埃弗顿并列第十三位，对热刺的威胁不大，克洛普需要为下一轮客场挑战阿森纳做好准备，因此克洛普。
比赛进行到第17分钟，热刺就打破僵局，本特利右路接到纳斯里分球传中，吉鲁高高跃起力压奥布莱恩头球破门，1:0！克洛普在观察卡希尔的情况，道森的表现不太稳定，他计划将道森出售，召回表现还不错的卡希尔。。上半场热刺一球领先进入中场休息，中场双方没有换人，下半场易边再战。
第56分钟，纳斯里拿球戏耍麦肯被后者放倒，主裁判向其出示第二张黄牌将其罚下！此后热刺更加轻松，第66分钟，克洛普干脆换下吉鲁和纳斯里，改派瓦尔迪和拉拉纳出战。第70分钟，克洛普更是进一步换下本特利，改派法尔考打中锋，瓦尔迪打右路。第75分钟，热刺基本锁定胜局，拉拉纳送出身后球，法尔考禁区内拿球形成单刀被雅斯克莱宁扑倒，后者被黄牌警告，热刺获得点球，法尔考主罚命中，2:0！第85分钟，梅格森换下姆安
其他比赛，稍早进行的是本轮英超焦点战——切尔西主场迎战利物浦，结果第10分钟，佐科拉制造博辛瓦乌龙球，利物浦凭借这个幸运球客场一球击败切尔西！阿斯顿维拉客场4:0横扫维冈竞技，第21分钟，巴里点射命中取得领先。第54分钟，巴里受伤被克鲁换下，结果3分钟后，克鲁头球摆渡帮助阿邦拉霍破门扩大领先优势。第62分钟，阿邦拉霍投桃报李，传球助攻克鲁头槌破门锁定胜局。伤停补时，米尔纳妙传西德维尔进球锦上添花。
曼城主场3:0大胜斯托克城，罗比尼奥天神下凡，第14分钟接埃文斯传球左脚破门。！稍晚的一场比赛，阿森纳客场2:0完胜西汉姆联，第75分钟，主队后卫福贝尔送上乌龙大礼打破僵局，伤停补时，本特纳助攻阿德巴约进球提前杀死比赛。
本轮最后一场比赛，朴茨茅斯主场与富勒姆1:1战平，第61分钟，迪福助攻克劳奇进球为主队取得领先，但是第87分钟，客队由内维兰德助攻邓普西破门完成绝平。目前利物浦7胜2平23分领跑，不过少赛一场的热刺22分紧随其后，切尔西与阿森纳均19分并列第三，曼联18分排名第五、赫尔城17分位居第六！斯托克城4分继续垫底，纽卡斯尔联6分倒数第二，米堡7分倒数第三。
还没等大家喘口气，10月28日，英超第10轮就先赛一场，纽卡斯尔联主场2:1战胜西布朗维奇